"Thủ đô của các thương gia" vốn là một trong những trung tâm buôn bán lớn nhất và sầm uất nhất trong đế chế Nga, nơi diễn ra những giao dịch với số tiền khổng lồ. Tại Sở Giao dịch Khlevnoy của Rybinsk, các thương nhân từ nước Mỹ và Argentina đến mua ngũ cốc của Nga. Trong thành phố này xuất hiện những kho trữ dầu đầu tiên ở Nga, là sở hữu của Alfred Nobel — người đã phát minh ra thuốc nổ và sáng lập gia của giải thưởng Nobel nổi tiếng. Anh em nhà Schenk sinh trưởng ở Rybinsk chính là những người đứng ở đầu nguồn tạo dựng "Dream Factory" — Nhà máy ước mơ, tức đế chế điện ảnh Hollywood ngày nay.
Về những công dân nổi tiếng của Rybinsk có thể kể bất tận, nhưng những lời tốt đẹp nhất xứng đáng được dành cho bản thân thành phố — một trong những thành phố tươi đẹp nhất bên bờ sông Volga. Đô thị cổ này được nhắc đến lần đầu tiên trong thư tịch vào năm 1071. Tuy nhiên, xét theo những kết quả phát hiện khảo cổ học, các khu định cư trên đất Rybinsk đã tồn tại từ sớm, trước thế kỷ XI rất lâu. Ngay cả trong thời xa xưa đó, nơi đây đã là trung tâm thương mại và thủ công lớn. Các nhà khảo cổ đã tìm thấy ở đây rất nhiều đồng tiền xu cổ của các nước khác nhau và đồ kim hoàn trang sức từ Arab Caliphate.
Đội quân Mông Nguyên chinh phạt đã biến Rybinsk thành đống tro tàn, và biên niên sử không hề nhắc đến nó nữa trong suốt gần hai thế kỷ. Chỉ đến năm 1504 các tài liệu thư tịch mới viết về cuộc hồi sinh của các điểm dân cư ven bờ sông Volga. Các cư dân nơi đây chuyên cung cấp cá cho triều đình Sa hoàng. Giống cá tầm Volga lừng danh khắp nước Nga.
Thế kỷ XVIII ghi dấu biến đổi trong cuộc sống êm đềm của Rybinsk, thành phố ven sông biến thành khu buôn bán và giao thông đô thị to lớn. Từ thành phố lên phía bắc sông Volga cạn dần, do đó hàng hóa được chất lên các tàu lớn từ vùng phía nam của đất nước, bốc xếp sang xà lan nhỏ đáy bằng. Xà lan không có buồm, động cơ hơi nước thuở ấy còn chưa được phát minh, vì vậy không thể bơi ngược dòng. Thương gia buộc phải cầu đến các Burlaka — những người kéo thuyền là thợ làm thuê, gò lưng đi theo bờ sông, trên vai là sợi dây chão nối với con thuyền chở nặng. Đó thực sự là loại hình lao động nặng nhọc, vất vả. Trong nhiều bức tranh, các họa sĩ Nga đã tái hiện khung cảnh những người thợ gồng mình ra sức kéo con thuyền nhiều tấn trên sông.
Mỗi năm theo dòng Volga đến Rybinsk đều có hàng chục nghìn chiếc thuyền lớn. Cứ tiếp diễn như thế mãi cho đến nửa sau của thế kỷ XIX, khi trên sông xuất hiện những con tàu hiện đại hơn có khả năng bơi ngược dòng. Thời đại của thương thuyền lui vào dĩ vãng. Để kỷ niệm, tại Rybinsk đã lập tượng đài Burlaka độc nhất trên thế giới.
Đô thị thương mại giàu có nhanh chóng phát triển và gia tăng thêm, thành phố được trang trí bằng những ngôi đền thờ lộng lẫy và lâu đài thương gia sang trọng. Năm 1825 ở Rybinsk xuất hiện Nhà hát Kịch — là của hiếm đối với những đô thị tỉnh lẻ đương thời. Trên sân khấu nhà hát có tiết mục của những diễn viên xuất sắc nhất của đế chế Nga. Phần trung tâm lịch sử của Rybinsk và đường Bờ sông tuyệt diệu với những ngôi nhà cổ kính đã được bảo tồn cho đến tận ngày nay. Một trong những tòa nhà đẹp nhất thành phố là Nhà đấu giá Khlevnoy được dựng lên trên bờ sông Volga vào năm 1912. Tòa biệt thự hoành tráng bề thế kiến thiết theo phong cách Nga, trang trí đa dạng vô số hình hoa văn chạm khắc và gạch men bóng nhiều màu. Hiện nay trong tòa nhà bố trí Viện Bảo tàng nghệ thuật.
Từ giữa thế kỷ XIX, Rybinsk được tô điểm bằng quần thể kiến trúc tuyệt đẹp: đó là Nhà thờ Chúa Biến hình Cứu thế uy nghi năm mái vòm, và tòa tháp thanh lịch cao 116 mét (một trong những tháp chuông cao nhất ở nước Nga).
Sau cuộc cách mạng năm 1917, Rybinsk không còn là "thủ đô của các thương gia", vì buôn bán không hợp thời nữa. Các doanh nghiệp chỉ hồi sinh ở Nga sau khi Liên Xô tan rã. Rybinsk hiện đại chỉ có thể hồi tưởng về thời vàng son xưa kia, khi không chỉ nước Nga mà cả tận nước Mỹ xa xôi cũng chăm chú lắng nghe "tiếng nói" phán quyết từ sàn đấu giá lúa mì tại "thủ đô thương gia" bên bờ Volga…
