Thời nào đó ở đây khởi đầu con đường dẫn đến thành phố cổ Tver của xứ Nga, một trung tâm thương mại-kinh tế quan trọng. Vì vậy, con đường rồi sau đó là phố được gọi là "Tverskaya". Giá ai từng thấy Tverskaya! Những cỗ xa giá lộng lẫy của hoàng gia Nga, những cuộc hành tiến của quân nhân và cuộc diễu binh khải hoàn của quân đội Nga, chuyên xa limousine của các nhà lãnh đạo Liên Xô và Tổng thống Nga… Phố Tverskaya đã là chứng nhân của tất cả những sự kiện trọng đại diễn ra ở Matxcơva trong thế kỷ qua.
Theo quan điểm của các nhà khảo cổ, Tverskaya bắt đầu hình thành ngay từ thế kỷ XIV. Đến giữa thế kỷ XVII, theo sắc lệnh của Sa hoàng Aleksei Mikhailovich, đường phố được lát đá. Sau đó, vị thế của phố trong con mắt các thị dân Matxcơva đã tăng vọt: bởi khắp nơi là nhịp cầu gỗ. Từ đó trở đi Tverskaya luôn là con đường thuận tiện nhất được duy trì tốt của thủ đô Nga.
Khu vực tinh hoa này bắt đầu thu hút các nhà quý tộc tụ hội về sinh sống. Cung điện lớn và đẹp nhất được Thống đốc Siberia là Quận vương Matvei Gagarin xây dựng. Tòa biệt thự sang trọng 4 tầng đáng giá cả một tài sản không nhỏ của chủ nhân. Tuy nhiên, đó là khoản tiền bạc không chính đáng minh bạch do vị vương giả tích lũy bằng hoạt động lạm dụng và biển thủ. Năm 1721 Quận vương Gagarin bị kết án và treo cổ, tòan bộ của cải gia sản và tòa biệt thự bị tịch thu.
Vào đầu thế kỷ XVIII, Sa hoàng Piotr I dời đô từ Matxcơva về Saint-Peterburg, nhưng theo truyền thống cổ xưa, tất cả các nhà lãnh đạo Nga đều dự lễ đăng quang tại điện Kremlin Matxcơva. Xa giá và đoàn tùy tùng của Sa hoàng luôn chạy qua Tverskaya, vì thế nhà ven phố được trang trí bằng những mái vòm. Năm 1782 Tver nhận qui chế là đường phố chính của đô thị: kiến trúc sư Matvei Kazakov xây dựng ở đây tòa cung điện dành cho Tổng đốc Matxcơva, quận vương Zakhary Chernyshev. Sau đó, cung điện trở thành dinh thự nơi cư ngụ của tất cả các quan đứng đầu thành phố, ngày nay bên trong có Tòa Thị chính Matxcơva (nhà số 13). Năm 1954, trên Quảng trường Tverskaya đối diện cung điện của cựu Tổng đốc đã dựng tượng đài vinh danh người sáng lập Matxcơva — Bá tước Yuri Dolgoruky.
Trên chính đường phố danh tiếng nhất này vào năm 1770 đã xuất hiện câu lạc bộ thượng lưu Anh (nhà số 21), nơi tiếp đón các quý tộc danh giá nhất của nước Nga. Đại văn hào Nga, bá tước Lev Tolstoy đã gọi Câu lạc bộ này là "ngôi đền của nhàn cư vô tích sự" nhưng dù sao chăng nữa bá tước-văn nhân vẫn sẵn sàng ghé thăm "đền thờ " này và một lần thậm chí đã thua khoản tiền lớn vào trò bi-a. Bá tước không thể trả khỏan tiền thua cuộc, dẫu đây là vấn đề danh dự: uy tín của nhà văn lớn bị đe dọa như treo trên sợi tóc. May mắn thay, một trong những vị khách quen của câu lạc bộ đã đóng vai mạnh thường quân giúp đỡ nhà văn, và danh dự của Tolstoy được cứu vãn.
Cách mạng vô sản đã xóa sổ câu lạc bộ: từ 1924 đến 1998 nơi đây bố trí Viện Bảo tàng Cách mạng. Còn hiện nay trong tòa nhà lịch sử với những con sư tử dũng mãnh trên cửa lớn là Viện Bảo tàng Lịch sử đương đại Nga.
Khi nói về Tverskaya, người ta thường phải dùng đến từ "đầu tiên". Vào cuối thế kỷ XIX ở đây xuất hiện đoàn tàu điện đầu tiên của thành phố, vào năm 1896 thắp lên lần đầu tiên ánh sáng đèn điện ở Matxcơva. Và cũng ở đây vào năm 1901 đã khai trương cửa hiệu với nội thất sang trọng chưa từng thấy và hàng loạt sản phẩm của thương gia Eliseev (nhà số 14). Dưới thời xô-viết, nhà Eliseev đổi tên, biến thành "Cửa hàng thực phẩm số 1", nhưng nó vẫn là đầu tiên trong tất cả các khía cạnh. Cơ sở mua sắm mà giống như một bảo tàng, và bộ sản phẩm phong phú đến như vậy thì không nơi nào khác ở Liên Xô có được. Hôm nay cửa hiệu hiện đại mang tên Eliseev nằm ở tòa nhà cũ của vị thương gia.
Những năm 1930 Tverskaya bước vào kỷ nguyên của sự thay đổi. Được cải tên để vinh danh nhà văn Liên Xô nổi tiếng Maksim Gorky, đường phố này trải qua cuộc đại trùng tu qui mô. Phố được nắn thẳng hơn và mở rộng bằng cách di dời hàng chục công trình lịch sử và nhà dân. Ngay cả cách thức di chuyển những ngôi nhà cũng là số 1 về sử dụng công nghệ độc đáo: chuyển nguyên vẹn cả tòa nhà cùng với những người đang sống trong đó, không cần tắt điện và khóa gas cũng như nước máy. Cũng như thời Đế chế Nga, dưới thời chính quyền xô-viết đường phố này vẫn là chốn thượng lưu nhất ở thủ đô. Những người sống ở đây chủ yếu là các nhà hoạt động khoa học và văn hóa, tướng lĩnh, cán bộ đảng cao cấp.
Năm 1990 Tverskaya được trở lại với tên gọi lịch sử ban đầu. Ngày nay, đây là đường phố không bao giờ ngủ. Vô số nhà hàng và câu lạc bộ suốt ngày đêm sống động nhộn nhịp. Những vị khách VIP người Nga và nước ngoài đến Matxcơva đều nghỉ lại trong khách sạn năm sao "Ritz-Carlton" hoặc "National". Tverskaya vẫn như xưa chiếm vị trí hàng đầu trong số các đường phố được chăm sóc, sáng giá và sang trọng bậc nhất của Matxcơva.
