Tại đây có hai trong số những nhà hát cổ điển nổi tiếng nhất của nước Nga là Nhà hát lớn (Opera và Ballet) và Nhà hát nhỏ (kịch nghệ). Gần đó còn có một danh lam thắng cảnh khác của thành phố — Cửa hàng Bách hóa tổng hợp trung tâm (TSUM), trước đây gọi là "Nhà Muir và Meriliz."
Nhà hát đầu tiên sinh ra cái tên Quảng trường Nhà hát đã xuất hiện vào năm 1780, dưới sự cai quản của kiến trúc sư người Anh Michael Maddox. Tòa nhà ba tầng có sức chứa khoảng 800 khán giả. Thời gian đầu mọi việc diễn ra tốt đẹp, nhưng vào năm 1805 nhà hát bị cháy rụi.
Trong thập niên 1820, tại đây xuất hiện một nhà hát mới, xây dựng theo phong cách cổ điển, với hàng hiên có cột hoành tráng. Đó là Nhà hát Opera và Ballet mà người Moskva gọi là Nhà hát Bolshoi (Nhà hát lớn). Ở ngay bêncạnh, một tòa biệt thự thương gia được cải tạo thành nhà hát kịch nghệ, quy mô khiêm tốn hơn, thường được gọi là "Nhà hát nhỏ".
Nội thất tuyệt đẹp của "Nhà hát lớn" có thể sánh ngang với cung điện sang trọng: đây là một trong những nhà hát đẹp nhất trên thế giới. Nhưng vào năm 1853 đã xảy đám cháy khủng khiếp thứ hai. "Nhà hát Lớn" bị cháy như nhà hát Maddox bị đốt 48 năm trước đó. Người ta nói rằng cả hai lần trước khi xảy ra đám cháy, có một người đàn ông lạ mặt mặc áo choàng đen đi vào tòa nhà. Dân Moskva lập tức nhớ lại truyền thuyết cổ xưa về vị "thầy lang áo đen".
Vào đầu thế kỷ XVII, bệnh dịch hạch tràn đến Moskva. Có lần một người mặc áo choàng đen đến gõ cửa dinh thự của thương gia giàu có Dvinyatin. Ông ta tự giới thiệu là bác sĩ và nói rằng có mang theo thuốc trị bệnh dịch hạch. Dvinyatin và mọi người trong gia đình như thể bị mê hoặc, uống hết thuốc và bị trúng độc chết. Người sống sót duy nhất là người con trai út của chủ nhân vì tên thầy lang không nhìn thấy. Khi tên "bác sĩ" cầm túi và bắt đầu vơ vét vàng bạc châu báu thì cậu bé trốn thoát ra ngoài và gọi hàng xóm. Tên cướp bị bắt quả tang và bị giết chết rồi chôn ở bãi đất trống. Đó là nơi mà sau này xây dựng rạp hát Maddox và "Nhà hát lớn". Người dân Moskva rỉ tai nhau: hồn ma "thầy lang áo đen " không được siêu thoát nên quay về trả thù.
Tuy nhiên, các quan chức thành phố không tin vào chuyện thần bí: ba năm sau hỏa hoạn Nhà hát Bolshoi được khôi phục lại. Công trình xây dựng mới được trang trí bằng tác phẩm điêu khắc nổi tiếng và trở thành "dấu hiệu" của nhà hát — đó là cỗ xe của vị thần nghệ thuật Hy Lạp cổ đại Apollo do ngựa kéo. Dưới vòm nhà hát Bolshoi đã vang lên các tác phẩm nhạc của những "người khổng lồ" âm nhạc như các nhà soạn nhạc Nga vĩ đại Mussorgsky, Tchaikovsky, Rimsky-Korsakov, Borodin. Trên sân khấu của nhà hát này cónhững ca sĩ opera xuất sắc biểu diễn, trong số đó có ca sỹ giọng bass huyền thoại Nga Fyodor Shaliapin. Rất nhiều câu chuyện lưu truyền về casỹ nổi tiếng này.
Một lần Shaliapin lên sân khấu, dàn nhạc chơi dạo đầu xong mà ca sỹ vẫn im lặng. Người giới thiệu bối rối, các nhạc sỹ lặp đi lặp lại nhập cảnh nhưng Shaliapin vẫn không mở miệng, nhìn quanh khán phòng, lắc đầu và bỏ vào hậu trường. Khán giả huýt sáo, giám đốc nhà hát hoảng hốt chạy đến Shaliapin. Những gì đã xảy ra vậy? "Tôi không thể hát ngày hôm nay. " — ca sĩ phàn nàn. Biết thế nào được, ca sỹ nổi tiếng thường mắc bệnh "ngôi sao".
Ngày nay, "Nhà hát Bolshoi" là nhà hát opera và ballet xuất sắc nhất ở Nga. Mùa thu năm 2011, đợt phục chế kéo dài sáu năm đã được hoàn thành. Nhà hát lớn mở cửa trở lại đón công chúng.
Nhà hát nhỏ là hiện tượng độc đáo của văn hóa dân tộc Nga. Các diễn viên xuất sắc đã biểu diễn trên sân khấu này, thể hiện tác phẩm của Ostrovsky, Chekhov và Gogol. Đứng ở lối vào Nhà hát nhỏ là tượng đài của nhà viết kịch Alexander Ostrovsky.
Cuối những năm 1880, trên Quảng trường Nhà hát xuất hiện cửa hàng "Muir và Meriliz" của hai người Scotland. Công việc kinh doanh khá phát đạt vì hàng hoá tốt mà những người bán hàng lịch sự một cách hoàn hảo. Nhà văn kiêm nhà viết kịch nổi tiếng Anton Chekhov thường lui tới các cửa hàng.
Cách mạng đã chấm dứt việc kinh doanh của những người Scotland: chính quyền Xô Viết quốc hữu hóa cửa hàng và đổi tên nó thành TSUM. Thương hiệu này đã tồn tại suốt thời Liên Xô, ngày nay cửa hàng lại trở thành doanh nghiệp tư nhân và là một trong những cửa hàng bách hóa lớn nhất tại Moskva.
Trên Quảng trường Nhà hát rộng rãi có đủ chỗ cho tất cả, từ các nàng thơ cho đến các thương nhân.