Chiếc xe đầu tiên của ông Putin là xe Zaporozhets. Trong chuyến thăm Nga năm 2006, Tổng thống Mỹ lúc bấy giờ George W. Bush đã xem xét chiếc xe hiếm.
Hình ảnh ông Putin lái chiếc UAZ vào ngày 13 tháng 8 năm 2007 tại Tuva. Hoàng tử Albert II của Monaco ngồi ở ghế phụ.
Ông Putin cũng sở hữu một chiếc xe cổ khác trong bộ sưu tập của mình: một chiếc GAZ-21 Volga. Hành khách của ông Putin vào ngày 30 tháng 5 năm 2009 (khi đó ông là Thủ tướng Liên bang Nga) là Thượng phụ Kirill.
Và một chiếc UAZ khác: một chiếc Patriot. Năm 2009, ông Putin đã lái chiếc SUV này trong chuyến thăm Khu vực Liên bang Viễn Đông.
Ông Putin cũng đã thử nghiệm các sản phẩm từ nhà máy ô tô Togliatti, chẳng hạn như Lada Kalina, trên đường thử của nhà máy.
Sau đó, ông đã lái chiếc Lada Granta, mẫu xe thay thế cho Kalina.
Ông Putin cũng đã thử nghiệm Lada Vesta – vào mùa thu năm 2015, ông đã lái mẫu xe mới này đến phiên họp toàn thể của cuộc họp thường niên lần thứ 12 của Câu lạc bộ Thảo luận Quốc tế Valdai tại Sochi.
Ông Putin cũng tự lái chiếc Niva của mình đến Sochi vào tháng 9 năm 2009, chở Chủ tịch Ủy ban Điều phối Thế vận hội Mùa đông XXII lúc bấy giờ, thành viên IOC Jean-Claude Killy, và Giám đốc Điều hành IOC Gilbert Felli.
Ông Putin cũng lái chiếc xe này trong chuyến thăm Nga của Thủ tướng Ý Silvio Berlusconi vào tháng 5 năm 2009.
Nhà lãnh đạo Nga đã lái chiếc limousine bọc thép Aurus Senat cùng Tổng thống Ai Cập Abdel Fattah el-Sisi tại trường đua Sochi vào tháng 10 năm 2018.
Hành khách của ông Putin trên chiếc Aurus hạng sang cũng là Chủ tịch Triều Tiên Kim Jong-un trong chuyến thăm Bình Nhưỡng của ông Putin vào tháng 6 năm 2024. Chiếc xe là món quà từ nhà lãnh đạo Nga.
Ông Putin không chỉ lái xe hơi chở khách mà còn lái cả xe tải KamAZ trên đoạn đường của Cầu Crưm.
Ông đã lái xe mô tô Ural qua Sevastopol cùng các thành viên của câu lạc bộ mô tô Night Wolves.
Ông cũng từng lái xe đua Công thức 1 trên đường đua đặc biệt ở tỉnh Leningrad.
Ông Putin cũng điều khiển máy bay lưỡng cư – vào tháng 8 năm 2010, ông tham gia dập tắt các vụ cháy rừng ở tỉnh Ryazan.
Ông cũng từng lái chiếc "Thiên nga trắng" nổi tiếng – máy bay mang tên lửa chiến lược Tu-160M.
Nhà lãnh đạo Nga đã nhiều lần tự lái tàu, trong đó có chiếc thuyền buồm "Nadezhda".
Ông cũng từng lặn xuống bằng tàu lặn để khám phá một con tàu cổ bị chìm ở độ sâu 83 mét.
Nhà lãnh đạo Nga trước đây từng thừa nhận rằng ông không phải lúc nào cũng di chuyển bằng đoàn xe "với đèn nháy và còi inh ỏi", mà đôi khi lái xe "một cách trung thực, lặng lẽ" để xem tình hình trên đường phố Moskva ra sao.